民國105年 第1梯次 石油化學乙級 學科
第11題
下列各有機鹵化物中,何者最易產生S N 2 親核取代反應?
題目
下列各有機鹵化物中,何者最易產生S N 2 親核取代反應?
- (1) 氯苯
- (2) 氯乙烯
- (3) 氯甲烷
- (4) 2 - 氯 - 2 - 甲基丙烷
官方答案
(3) 氯甲烷
解析
SN2 是親核劑由碳－氯鍵背面攻擊，立體障礙越小反應越快，速率順序為甲基＞一級＞二級＞三級。氯甲烷為甲基鹵化物，α碳上只有三個氫，障礙最小，最易行 SN2。氯苯與氯乙烯的 C–Cl 鍵因與雙鍵共軛而具部分雙鍵性質，鍵能大且 sp2 碳不易受背面攻擊，幾乎不進行 SN2；2-氯-2-甲基丙烷為三級，傾向走 SN1。
AI 參考解析（推得答案已與官方答案比對一致），非官方公告內容，僅供備考參考。