民國105年 第1梯次 石油化學乙級 學科
第60題
下列含醯基之化合物何者之親核取代反應速率最快?
題目
下列含醯基之化合物何者之親核取代反應速率最快?
- (1) 醯胺
- (2) 酸酐
- (3) 醛
- (4) 醯氯
官方答案
(4) 醯氯
解析
醯基親核取代的速率主要由離去基的能力決定。醯氯中的 Cl⁻ 是極弱的鹼，離去能力最好；加上氯的誘導效應使羰基碳的正電性提高，親核試劑更容易攻擊，因此反應最快。酸酐以羧酸根離去，速率次之；醯胺的氮孤對電子與羰基共振，C–N 鍵具部分雙鍵性質，最不容易被取代；醛沒有可離去的基團，進行的是親核「加成」而非醯基取代。整體速率順序為：醯氯 > 酸酐 > 酯 > 醯胺。
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