民國107年 第1梯次 石油化學乙級 學科
第35題
下列各有機物何者酸性最強?
題目
下列各有機物何者酸性最強?
- (1) 酚
- (2) 乙醇
- (3) 乙酸
- (4) 2 , 2 - 二氯丙酸
官方答案
(4) 2 , 2 - 二氯丙酸
解析
羧酸的酸性來自羧基;當α-碳上接有鹵素時,氯的誘電子效應(-I)會分散羧酸根的負電荷,使共軛鹼更穩定,酸性因而增強。2,2-二氯丙酸的α-碳上有兩個氯,pKa約1.8,明顯低於乙酸的4.76,是四者中酸性最強者。酚的pKa約10、乙醇約16,皆遠弱於羧酸。故選4。
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