民國111年 地方四等 化學工程 有機化學概要

第14題

請選出用於進行下列轉化反應的最佳試劑(可以多次使用):

題目

請選出用於進行下列轉化反應的最佳試劑(可以多次使用): A. CrO3, H2SO4, H2O B. 1. NaBH4, ethanol; 2. H3O+ C. 1. LiHAl4, ether; 2. H3O+ D. 1. PCC, CH2Cl2; 2. H3O+

官方答案

  • 答案:D. 1. PCC, CH2Cl2; 2. H3O+

解析

依試劑特性判斷:PCC(pyridinium chlorochromate)在 CH2Cl2 中可將一級醇選擇性氧化為醛、二級醇氧化為酮,且不會進一步氧化成羧酸,是常用的溫和選擇性氧化劑(選項 D)。Jones 試劑(CrO3/H2SO4/H2O)會將一級醇氧化至羧酸;NaBH4 與 LiAlH4 皆為還原劑,方向相反,用於將羰基還原成醇,不適用於本題的氧化轉化。故最佳試劑為 D。

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官方資料

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