當甲苯（toluene）與溴（Br2）照光反應，下列那一個是主產物？

題目

當甲苯（toluene）與溴（Br2）照光反應，下列那一個是主產物？ A. （溴甲基）苯（bromomethyl）benzene B. 鄰溴甲苯2-bromotoluene C. 間溴甲苯3-bromotoluene D. 對溴甲苯4-bromotoluene

官方答案

• 答案：A. （溴甲基）苯（bromomethyl）benzene

解析

甲苯與 Br2 在光照（hv）條件下進行自由基取代反應。光照使 Br2 均裂產生溴自由基，苄基位置（甲基上的 C–H）因生成共振穩定的苄基自由基，鍵能較低，故優先於側鏈發生溴化，主要生成（溴甲基）苯（苄基溴，C6H5CH2Br），即選項 A。B、C、D 的鄰、間、對溴甲苯屬於芳香環上的親電子芳香取代產物，需要路易士酸催化劑（如 FeBr3）才能進行，在照光自由基條件下並非主產物。故選 A。

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官方資料

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