民國111年 地方四等 化學工程 有機化學概要

第25題

請問下列化學反應平衡中的環狀結構產物的正確名稱為何?

題目

請問下列化學反應平衡中的環狀結構產物的正確名稱為何? A. α-L-呋喃核糖(ribofuranose) B. β-D-呋喃核糖(ribofuranose) C. α-L-吡喃核糖(ribopyranose) D. β-D-吡喃核糖(ribopyranose)

官方答案

  • 答案:B. β-D-呋喃核糖(ribofuranose)

解析

D-核糖在水溶液中,C1醛基受C4-OH親核攻擊,形成五員環半縮醛,即呋喃糖;核糖因C2、C3羥基的立體關係,平衡時以呋喃型為主。新生成的C1為異頭碳,其羥基與C5上的-CH2OH位於環同側者為β。圖示產物為五員環且C1-OH朝上,故為β-D-呋喃核糖,選B。α型是C1-OH朝下的異構物;吡喃糖則是六員環,不符。

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官方資料

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