民國111年 地方四等 化學工程 有機化學概要

第5題

對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷(1-isopropyl-4-methylcyclohexane)的椅形構型,下列敘述何者正確?

題目

對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷(1-isopropyl-4-methylcyclohexane)的椅形構型,下列敘述何者正確? A. 二種椅形結構能量一樣 B. 能量較高的椅形結構包含軸型甲基及軸型異丙基 C. 能量較低的椅形結構包含赤道型甲基及赤道型異丙基 D. 能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基

官方答案

  • 答案:D. 能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基

解析

順式-1-異丙基-4-甲基環己烷的兩個取代基在環同側,因此任一個椅形構形中,兩取代基必為一軸型、一赤道型。椅形翻轉後只是軸型與赤道型互換:一為異丙基赤道型+甲基軸型,一為異丙基軸型+甲基赤道型。異丙基體積大,直立時會產生嚴重的1,3-二軸向交互作用,故能量較低者為異丙基赤道型、甲基軸型,選D。A誤在兩構形能量不同;B、C的描述與順式1,4取代的事實不符。

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官方資料

答案以考選部公告之測驗式試題標準答案 PDF 為準。