民國112年 地方四等 化學工程 有機化學概要

第16題

下列何者為完成以下反應的最佳條件?

題目

下列何者為完成以下反應的最佳條件? A. 1. NaNO2, HCl2. Mg, ether3. CO2, H3O+ B. 1. NaNO2, HCl2. CH3CO2H C. 1. NaNO2, HCl2. KCN, Cu2CN23. H3O+ D. 1. HCl2. CH3COCl3. NaCN, H3O+OHOHCHOOHCO2HOHCO2HO2NBrO2NBrNO2BrNO2BrHOOHOHOHOH

官方答案

  • 答案:C. 1. NaNO2, HCl2. KCN, Cu2CN23. H3O+

解析

本反應欲將芳香胺轉變為羧酸。先以 NaNO2/HCl 將 –NH2 重氮化生成芳香重氮鹽(Ar–N2+),再經 Sandmeyer 反應以 Cu2(CN)2 將重氮基取代為 –CN 得芳香腈(Ar–CN),最後酸性水解(H3O+,加熱)得 Ar–CO2H。選 C。此路徑對 Br、NO2 等其他取代基選擇性佳;A 的 Mg/ether 無法由重氮鹽直接生成格里納試劑,不適用。

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官方資料

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