Lidocaine之質譜圖如下，其m/z 為86之質峰最可能是由何種裂解反應獲得？

題目

Lidocaine之質譜圖如下，其m/z 為86之質峰最可能是由何種裂解反應獲得？ A. homolytic α-cleavage B. heterolytic cleavage C. retro Diels-Alder fragmentation D. McLafferty rearrangement

官方答案

• 答案：A. homolytic α-cleavage

解析

Lidocaine 的 m/z 86 質峰對應 C5H12N+，即 diethyliminium ion［CH2=N(C2H5)2］+。此離子是由胺基旁 α-碳與羰基碳之間的 C–C 鍵進行 homolytic α-cleavage，斷裂鍵的電子與氮的孤對電子形成 C=N+，電荷留在含氮片段。Retro Diels-Alder 需環己烯結構，McLafferty 重排需γ-氫與羰基，heterolytic cleavage 也不符合此片段生成，故選 A。

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官方資料

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