下列反應的主要產物為何者？OHmCPBA

題目

下列反應的主要產物為何者？OHmCPBA A. OHO B. OHO C. OHO D. OHABCDE

官方答案

• 答案：B. OHO

解析

mCPBA（間氯過氧苯甲酸）是常用的過氧酸，會對 C=C 進行親電性環氧化：過氧酸的 O–O 鍵與 π 電子協同作用，氧原子以順式（syn）方式從同一面加成到雙鍵兩端，因此反應具立體專一性，順式烯烴得順式環氧化物、反式烯烴得反式環氧化物。當受質是烯丙醇時，−OH 會與過氧酸的過氧氫形成氫鍵，把試劑引導到同側，使環氧基與 −OH 位於同一面，這是產物立體化學的關鍵，故選 B。

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官方資料

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