民國112年 普通考試 化學工程 有機化學概要

第19題

請為下示轉化反應提供合適的一組試劑:

題目

請為下示轉化反應提供合適的一組試劑: A. ①(CH3(C)O)2O, Et3N, ②H3C-CC-MgBr, ③H3O+ B. ①NaOCl, HOAc, ②H3C-CC-Na, ③H3O+ C. ①t-BuMe2SiCl, imidazole, ②H3C-CC-Na, ③H3O+ D. ①t-BuMe2SiCl, imidazole, ②H3C-CC-B(OH)2, ③H3O+

官方答案

  • 答案:C. ①t-BuMe2SiCl, imidazole, ②H3C-CC-Na, ③H3O+

解析

本轉化需將炔基加到羰基上,分子中另有羥基須先保護以免受強鹼性炔化物影響。t-BuMe2SiCl/imidazole 可將醇羥基轉為 TBS 矽醚保護;隨後以乙炔鈉(CH3C≡C–Na)對羰基行親核加成;最後 H3O+ 去保護回復羥基,故最適試劑組為 C。A 雖亦可保護並以格氏試劑加成,但 TBS 更溫和選擇性佳;B 之 NaOCl 會氧化/氯化;D 之炔硼酸非羰基加成試劑,均不適用。

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官方資料

答案以考選部公告之測驗式試題標準答案 PDF 為準。