下列那種化合物與氫溴酸（HBr）反應最快？

題目

下列那種化合物與氫溴酸（HBr）反應最快？ A. 反式-2-丁烯 B. 2-丁炔 C. 順式-2-丁烯 D. 1,3-丁二烯

官方答案

• 答案：D. 1,3-丁二烯

解析

HBr 對不飽和鍵的加成屬親電性加成，速率取決於質子化後所形成碳陽離子的穩定性。1,3-丁二烯受質子化後生成烯丙基型碳陽離子，正電荷可經共振分散到兩個碳上，過渡態能量最低，反應最快，故選 D。2-丁炔屬炔類，π 鍵較強，質子化後生成乙烯基型碳陽離子較不穩定，加成速率比烯類慢；順式與反式-2-丁烯均只生成二級碳陽離子，其中順式因立體效應略快於反式，但兩者都不及共軛二烯。

AI 參考解析（推得答案已與官方答案比對一致），非官方公告內容，僅供備考參考。

官方資料

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