第1題
已知(R)-carvone 的比旋光度（specific rotation）為−61。現在有一carvone 樣品，其能旋轉平面極化光30 度，請問此樣品含(S)-carvone 對掌異構物 （enantiomer）的百分比為何？（5 分）
民國110年 高考三級 化學工程 有機化學考古題
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題目與答案
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請以費歇爾投影式（Fischer projection）畫出下列化合物。（5 分）
第3題
請問下列化合物的質子去耦合（proton-decoupled）碳-13 核磁共振光譜 （13C NMR spectrum）含有多少明顯不同的共振吸收峰？（5 分）
第4題
請問下列反應最終預期的主產物結構為何？（25 分） Na2Cr2O7/H2SO4/H2O excess HO O OH H2SO4 O O O O 1. NaOCH2CH3 2. H3O+ 1. 過量LiAlH4 2. H2O
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請問完成下列反應所需的反應試劑為何？（20 分） NO2 Cl Br OH
第6題
下列那一個化合物會進行最快速的親核1 級反應（SN1 reaction）？（5 分） Br Br I III II Br IV Br
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請以國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）命名法命名下列化合物。 （5 分）
第8題
請問下列反應的中間產物及最終預期的主產物結構為何？（每個小問題 5 分，共20 分） NBS A (CH3)3COK B 1. BH3 2. H2O2/NaOH/H2O C PCC D
第9題
某化合物的分子式為C6H12O，其紅外光譜、氫-1 核磁共振光譜（1H NMR spectrum）、質子去耦合（proton-decoupled）碳-13 核磁共振光譜（13C NMR spectrum）如下，請根據這些光譜推測此化合物之結構。（10 分） Wavenumbers(cm-1) %Transmittance 2.5 2.4 2.3 2.2 2.1 2.0 1.9 1.8 1.7 1.6 1.5 1.4 1.3 1.2 1.1 1.0 0.9 0.8 ppm 1.2 1.1 1.0 0.9 0.8 ppm 1.3 1.2 1.1 1.0 0.9 0.8 ppm