第1題
如下所示，當buta-1,3-diene 與HBr 反應時，若一開始是在−80 oC 下反 應，則1,2-產物是主產物，其反應系統溫度提升至40 oC 時，1,4-產物會 變為主產物。但若一開始的反應溫度為40 oC，則1,4-產物會是反應主產物。 針對此加成反應系統，試 寫出此加成反應之反應機構，以及 畫出加 成反應位能變化圖，並以 熱力學及動力學的理論，詳細說明此一加成 反應系統的反應過程。（20 分）
民國110年 地方三等 化學工程 有機化學考古題
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題目與答案
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試寫出下列親核性取代反應的反應機構，並預測反應之產物。（10 分）
第3題
請詳述，如何以 FTIR 光譜及 NMR 光譜判別乙醇（ethanol）及丙酮 （acetone）溶液？（10 分）
第4題
兩種對映關係的異構體X 和Y 的百分含量之差，一般以ee%表示之： [X]-[Y] ee% 100% [X]+[Y] = × 其中，[X]為主要對映體的量，[Y]為次要對映體的量。 假設α-hydroxyglutaric acid 的旋光度為(+)-8.5°，試求出 10 克60 ee% (+)-α-hydroxyglutaric acid，及 5 克80 ee% (−)-α-hydroxyglutaric acid 之樣品，各樣品中分別含有幾克的(+)- and (−)-α-hydroxyglutaric acid？ 若將該二溶液摻混一起，則混合液中各含有幾克的(+)- and (−)-α- hydroxyglutaric acid？ 混合液的ee%為何？ 混合液的比旋光度為何？ （20 分）
第5題
當1-methyl-1,2-epoxycyclopentane 與 sodium ethoxide 在乙醇中，及 H2SO4 在乙醇中反應時，試以反應方程式寫出該二反應及各反應的主 產物。（10 分）
第6題
試畫出 butadiene 及ethylene 的分子軌域（molecular orbitals）， 以分 子軌域說明butadiene 及ethylene 的Diels-Alder 環化反應，在適當溫度 下是否可行？（10 分）
第7題
試以通式分別寫出SN1 及SN2 反應的反應機構，並說明反應物（RX）的 立體結構（1 , 2 , 3 ° ° °）對SN1 及SN2 反應的反應速率，分別各有何影響。 （10 分）