民國112年 高考三級 化學工程 有機化學考古題

民國112年 高考三級 化學工程 有機化學收錄考選部官方試題,共 7 題可線上瀏覽,考選部未公告本科目答案。

官方資料

題目與答案

第1題

以下六個碳的D-醛醣中, 那一個醣的掌性中心是(2R,3S,4S,5R)?(4分) 承子題 寫出該醣最穩定的椅狀結構?(4分) 承子題 ,該醣在酸性催化下,與乙醇(ethanol)反應後最穩定的產物? (3分) 承子題 ,該醣在酸性催化下,與苯甲胺(aniline)反應後最穩定的產物? (3分) 承子題 ,該醣四號碳位置的差向異構物(epimer)是那一個醣?(3分) 承子題 ,該醣五號碳位置的差向異構物(epimer),是那一個醣的鏡 像異構物?(3分)

第2題

設計以下合成, 提供合成化合物1的試劑與條件?(3分) 提供合成化合物2的試劑與條件?(3分) 當化合物2與KOt-Bu在t-BuOH的反應條件下,寫出其反應速率方程式? (3分) 當化合物2與甲醇(MeOH)和加熱的反應條件下,寫出其反應速率方 程式?(3分) 提供合成化合物4的試劑與條件?(3分) 提供合成化合物5的試劑與條件?(3分) 提供合成化合物6的試劑與條件?(2分)

第3題

請依照親電子性芳香族取代反應(electrophilic aromatic substitution)的方 法,以苯為起始物,合成所指定的化合物所需要的試劑與條件。(10分)

第4題

請依照所提供的起始物1,合成所指定的標的物, 提供如何由化合物1合成化合物2所需要的試劑?(4分) 化合物2的參鍵(alkyne)在紅外線光譜中有很特殊的吸收,請問它的吸 收波長大約是多少波數?(3分) 請寫出波數的單位?(2分) 化合物2末端炔的pKa數值大約多少?(3分) 化合物2末端炔的氫,在紅外線光譜的吸收大約的波數?(2分) 提供所需要的試劑,如何由化合物2合成化合物3?(3分) 提供所需要的試劑,如何由化合物3合成化合物4?(3分)

第5題

推導以下反應機制?並寫出該反應機制的人名反應(name reaction)為何? (每小題5分,共15分)

第6題

以下反應中, 寫出化合物1經過消除反應後的主產物?(3分) 寫出化合物2經過消除反應後的主產物?(3分) 以IUPAC命名法,將化合物1經過消除反應後的主產物命名?(2分) 以IUPAC命名法,將化合物2經過消除反應後的主產物命名?(2分)

第7題

判斷以下化合物是否具有掌性(chiral)或不具有掌性(achiral)? (每小題1分,共5分)