民國107年 第2梯次 化學乙級 學科
第41題
下列化合物中何者酸性最強
題目
下列化合物中何者酸性最強
- (1) CHCl2COOH
- (2) CH2ClCOOH
- (3) CCl3COOH
- (4) CH3COOH
官方答案
(3) CCl3COOH
解析
羧酸酸性取決於共軛鹼(羧酸根)的穩定性。氯的電負度大,會以誘導效應拉走電子,分散羧酸根的負電荷,使其更穩定、Ka 更大;氯原子數愈多,拉電子效果愈強。四者氯數分別為 3、2、1、0,故 CCl₃COOH 酸性最強(pKa 約 0.65),其次 CHCl₂COOH(約 1.3)、CH₂ClCOOH(約 2.9),CH₃COOH 最弱(約 4.8)。
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