民國104年 第1梯次 化工乙級 學科
第6題
酚類的酸性通常比醇類高,原因是酚類具有下列哪一種特性
題目
酚類的酸性通常比醇類高,原因是酚類具有下列哪一種特性
- (1) 有苯環
- (2) 沸點較高
- (3) 分子量較大
- (4) 有共振效應
官方答案
(4) 有共振效應
解析
酚羥基解離後形成酚氧負離子，其負電荷可藉苯環的 π 電子共振分散至鄰位與對位，使共軛鹼顯著穩定，因此酚的酸性比醇強（酚 pKa 約 10，乙醇約 16）。醇的烷氧負離子只能靠誘導效應與溶劑化穩定，無共振途徑。有苯環、沸點較高、分子量較大皆非酸性的直接原因；沸點與分子量屬物理性質，與質子釋放能力無關。故關鍵在共振效應。
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