民國115年 高考三級 化學工程 材料化學（包括有機化學、無機化學）
第1題
某未知有機化合物之光譜資料如下： 紅外線（IR）光譜顯示： 約1720 cm-1 有強吸收峰，約2850 – 2960 cm-1 有C – H 伸縮吸收，約 1…
題目
某未知有機化合物之光譜資料如下： 紅外線（IR）光譜顯示： 約1720 cm-1 有強吸收峰，約2850 – 2960 cm-1 有C – H 伸縮吸收，約 1050 – 1250 cm-1 有強吸收峰，且未見明顯寬廣O – H 吸收峰。 核磁共振氫譜（1H NMR）顯示： 約（ 1.2）ppm 有triplet，積分為3H； 約（ 2.0）ppm 有singlet，積分為3H； 約（ 4.1）ppm 有quartet，積分為2H。 質譜（MS）顯示： 分子離子峰可觀察到，並有明顯碎片峰出現在與酯類裂解相關之區域。 請根據上述IR、1H NMR 及MS 資料，判斷此未知物可能具有何種官能 基團，並建立其合理有機結構。請說明判斷依據及可能之碎裂特徵，並 回答下列問題： IR 官能基判斷。（6 分） 1H NMR 化學位移、積分與裂分解析。（8 分） MS 資料與碎片判斷。（4 分） 合理結構建立與整合說明。（7 分）
參考解答（AI 生成，非官方）
- 一、IR 判讀：1720 cm−1 之強吸收屬於酯基 C=O 伸縮，1050–1250 cm−1 之強峰屬於 C–O–C 非對稱伸縮；2850–2960 cm−1 為飽和 C–H 伸縮。無 3200–3600 cm−1 寬峰，可排除醇或羧酸 O–H；亦不支持醛（約 2700、2820 cm−1）或酮（缺 C–O）。
- 二、1H NMR：δ 1.2 之 triplet（3H）與 δ 4.1 之 quartet（2H）構成典型 –OCH2CH3 自旋耦合系統，兩者 J 值相近；δ 2.0 之 singlet（3H）為孤立的乙醯基 CH3，鄰近無氫，故不裂分。積分比 3:3:2 與乙酸乙酯相符。
- 三、MS：由結構推得分子式 C4H8O2、M=88，質譜應見分子離子峰 m/z 88；酯類常見 α-裂解可產生 CH3CO+（m/z 43）及 C2H5O+（m/z 45），亦可見 M–CH3（m/z 73）、M–C2H5（m/z 59）等碎片。實際強度受儀器與游離條件影響，不宜僅憑單一峰定結構。
- 四、結構整合：綜合以上，未知物最合理結構為 CH3COOCH2CH3（乙酸乙酯，ethyl acetate）。其乙醯基提供 1720 cm−1 與 δ 2.0 singlet，乙氧基提供 δ 1.2 triplet、δ 4.1 quartet 及 C–O 吸收；分子式 C4H8O2、分子量 88 與質譜相符。
- 五、限制與驗證：若質譜分子離子峰不在 m/z 88，或 δ 4.1 積分不足 2H，則需考慮同分異構物，例如丙酸甲酯（methyl propionate）等；此時應以 13C NMR、HRMS 及 IR 指紋區比對確認。惟就題給三項光譜，乙酸乙酯之整合度最高。
AI 依官方試題文字產生的參考解答，非考選部公告答案，內容僅供備考參考。