民國114年 地方三等 化學工程 材料化學（包括有機化學、無機化學）
官方試題 PDF
題目
請完成下列有機反應機構：（25 分）
參考解答（AI 生成，非官方）
- 一、題幹資料缺漏之說明：本題原卷附有反應式（受質結構、試劑、反應條件與產物），惟本卷未提供該圖示，題目資料缺漏，無法判定反應類型，因而無法寫出唯一之機構與產物。考生作答時應先依原卷圖示確認受質官能基、試劑性質與產物結構，再據以推演。
- 二、答題步驟與書寫規範：先圈出反應中心與官能基，判定反應類型（親核取代 SN1/SN2、親核醯基取代、親電加成、E1/E2、周環反應、自由基鏈反應等）；再以箭頭表示電子對流向，務必由電子-rich 指向電子-poor；標示中間體（碳陽離子、碳陰離子、烯醇負離子、四面體中間體、環狀過渡態）、質子轉移與離去基離去；立體化學以楔形與虛線表示，並標註 formal charge。
- 三、通則示範—親核醯基取代：以酯或醯胺水解為例，親核試劑先加成至羰基碳形成四面體中間體，C=O 的 π 電子轉移至氧形成氧負離子；隨後質子轉移、離去基離去並恢復 C=O。酸催化時先 O-質子化以提高羰基親電性；鹼催化時先將親核試劑去質子化以增強其親核力。此一架構可套用於酯化、氨解與水解。
- 四、通則示範—加成與取代：烯烴之親電加成先由 π 鍵攻擊親電體生成碳陽離子（依 Markovnikov 規則導向較安定之碳陽離子），再由親核體捕獲；SN2 為背面攻擊、構型翻轉、二級動力學；SN1 經平面碳陽離子、外消旋化並可能重排。作答時應指出速率決定步驟，並以能量圖標示過渡態、中間體與活化能。
- 五、給分要點與提醒：機構題重在箭頭正確、電荷平衡、中間體合理、立體化學與反應條件相符；每一步宜以簡短文字說明「為何此步可行」及「為何生成此異構物」。若無法確認原圖，可明確寫出所採用之假設再據以推演，切勿憑空編造產物或條件。
AI 依官方試題文字產生的參考解答，非考選部公告答案，內容僅供備考參考。