民國114年 地方三等 化學工程 材料化學（包括有機化學、無機化學）
官方試題 PDF
題目
請指出下列化合物中那一個較具酸性，並詳細說明原因。（25 分）
參考解答（AI 生成，非官方）
- 一、題幹資料缺漏之說明：本題原卷列出數個化合物（通常包含羧酸、酚、醇、胺、醯胺、β-二羰基或末端炔等），惟本卷未附結構圖，題目資料缺漏，無法判定哪一個化合物較具酸性，故不列唯一答案。以下提供可直接套用之判定規則與作答架構，考生依原卷結構代入即可。
- 二、原則一—以共軛鹼安定性判斷：酸性強弱取決於共軛鹼的安定性，共軛鹼愈安定則酸性愈強。可記為 ARIO：原子效應（Atom，同族往下較酸，如 HF < HCl < HBr < HI）、共振效應（Resonance，羧酸根、酚氧負離子、β-二羰基之烯醇負離子因共振而安定）、誘導效應（Induction，-NO₂、-CF₃、鹵素等 -I 基提高酸性）、軌域效應（Orbital，sp > sp² > sp³，故末端炔 pKa 約 25，較烯與烷之 C–H 酸）。
- 三、原則二—電荷、溶劑與測定條件：電荷愈分散、陰離子半徑愈大者愈安定。中性酸（酚、醇、醯胺 N–H）與陰離子酸（羧酸）之比較須在同一溶劑中進行；極性非質子溶劑（DMSO）與水中的排序可能不同，氣相酸性亦與溶液酸性不一致。作答時應註明所採用之 pKa 資料來源與溶劑。
- 四、原則三—立體效應與氫鍵：鄰位取代基可造成立體阻礙，使羧基與苯環之共平面性下降、共振安定化改變，一般觀察為酸性增強（如 2,6-二取代苯甲酸）；分子內氫鍵則可安定共軛鹼而提高酸性（如水楊酸、乙醯丙酮）。答題宜說明所採機制觀點，避免僅背誦結論。
- 五、作答建議與參考 pKa：先列出各化合物之參考 pKa（羧酸約 4–5、酚約 10、β-二羰基約 9–13、醇約 16、醯胺 N–H 約 15、胺約 35、烷烴約 50），再依 ARIO 逐項比較，並以共軛鹼之共振式佐證；最後討論溶劑、溫度與測定方法對排序之影響，即可獲得完整分數。
AI 依官方試題文字產生的參考解答，非考選部公告答案，內容僅供備考參考。