民國110年 地方四等 化學工程 有機化學概要

第13題

奎寧(quinine)及奎尼丁(quinidine)均為金雞納樹中萃取而得的天然物,其結構如下:(平均原子量:C = 12, H = 1, N = 14, O…

題目

奎寧(quinine)及奎尼丁(quinidine)均為金雞納樹中萃取而得的天然物,其結構如下:(平均原子量:C = 12, H = 1, N = 14, O = 16)下列關於奎寧及奎尼丁的敘述何者正確?①奎寧及奎尼丁均為臨床使用藥物的成分②奎寧及奎尼丁互為鏡像異構物(enantiomer)③奎寧及奎尼丁均具有掌性中心(chiral center)④奎寧及奎尼丁的分子量為323 A. ①③ B. ②③④ C. ①③④ D. ①②④

官方答案

  • 答案:A. ①③

解析

奎寧(quinine)與奎尼丁(quinidine)皆萃取自金雞納樹皮,均為臨床用藥:奎寧抗瘧疾,奎尼丁治心律不整,故①正確。兩者分子式同為 C20H24N2O2,分子量 = 20×12 + 24×1 + 2×14 + 2×16 = 240 + 24 + 28 + 32 = 324,故④的 323 不正確。兩者雖同具多個掌性中心(③正確),但在 C8、C9 兩個位置的構型相反,屬於非鏡像的立體異構物(diastereomer,環上差向異構物),並非彼此互為鏡像,故②錯誤。綜合僅①③正確,答案為 A。

AI 參考解析(推得答案已與官方答案比對一致),非官方公告內容,僅供備考參考。

官方資料

答案以考選部公告之測驗式試題標準答案 PDF 為準。