民國110年 地方四等 化學工程 有機化學概要收錄考選部官方試題與測驗式試題標準答案，共 11 題可線上瀏覽。
答案以考選部公告之測驗式試題標準答案 PDF 為準。
酚（phenol）的pKa 介於下列那一個範圍之間？ A. < 1 B. 2~4 C. 9~11 D. 16~18
解析：酚（phenol, C6H5OH）的羥基直接接在苯環上，解離後產生的酚氧陰離子（phenoxide）可將負電荷經共振分散到苯環的鄰、對位，故其酸性遠強於一般醇類（pKa 約 16～18），但仍弱於羧酸（pKa 約 4～5）。酚的 pKa 實測值約為 10（一般文獻值 9.95），因此落在 9～11 的範圍。選項 A（<1）為強酸如 HCl、H2SO4 的範圍；選項 B（2～4）接近羧酸；選項 D（16～18）則是乙醇、甲醇等醇類。故選 C。
下列紅外線光譜最可能的化合物為何者？ A. 1-戊腈 B. 1-戊醛 C. 1-戊炔 D. 1-戊烯
解析：末端炔烴 ≡C–H 伸縮振動在 3300 cm⁻¹ 呈現尖銳強吸收，C≡C 伸縮在 2100–2260 cm⁻¹ 亦有中等強度峰。1-戊炔符合此特徵；1-戊腈有 C≡N 吸收（~2250 cm⁻¹）但無 3300 cm⁻¹ 尖峰；1-戊醛有醛基 C–H 吸收（~2720, 2820 cm⁻¹）；1-戊烯僅有烯烴 C–H 與 C=C 吸收。
下列化學結構的命名，何者正確？ A. (2R,3R)-3-氯-2-戊醇 B. (2R,3R)-2-氯-3-戊醇 C. (2S,3S)-3-氯-2-戊醇 D. (2S,3R)-2-氯-3-戊醇
下列敘述中對於Hückle 規則的說明，何者不一定要符合？ A. 環系統必須為平面 B. 必須為單環系統 C. 必須符合（4n+2）個π電子 D. 環上的所有π電子其p 軌域必須是共軛系統（conjugation）
解析：Hückel 規則判斷芳香性需同時滿足：(1) 單環、平面、完全共軛系統；(2) π 電子數符合 4n+2。但「必須為單環系統」非絕對，多環系統如萘、蒽等仍具芳香性，故 B 非必要條件。A、C、D 均為芳香性判定的核心條件。
請問下列(+)-樟腦分子中的立體中心其正確立體化學為何？ A. 1R, 4R B. 1R, 4S C. 1S, 4S D. 1S, 4RTransmittance (%)Wavenumber (cm-1)OONaH3CBr+OONaH3COH+OOH3CCH3OOH++OClH3COHPCCCH2Cl21) Hg(OAc)2, H2O2) NaBH4PCCCH2Cl21) BH3, THF2) H2O2, NaOHOsO4 (catalyst)NMOK2Cr2O7, H2SO4H2OHIO41) BH3, THF2) H2O2, NaOHH3CCO2CH3CO2CH3H3CCO2CH3CO2CH3H3CCO2CH3CO2CH3CO2CH3CO2CH3CH3CH3CH3OC(CH3)3CH3CH2
解析：樟腦（camphor）之橋環骨架中，C1 為橋頭碳、C4 為帶羰基一側的立體中心。判斷 C1 時優先序為 C2（羰基側）> C6/C7 之路徑 > 橋上甲基；C4 則以 C3（羰基）> C5 > C7 排序。天然 (+)-樟腦經 X 射線與旋光度比對，兩中心之組態皆為 R，即 (1R,4R)-(+)-樟腦。故選 A；B、C、D 至少有一個中心組態相反，對應的是 (−)-樟腦或非天然異構物。
下列反應的最終主要產物為何者？ A. 1-溴-3-硝基苯 B. 溴苯 C. 1-溴-4-胺基苯 D. 硝基苯
奎寧（quinine）及奎尼丁（quinidine）均為金雞納樹中萃取而得的天然物，其結構如下：（平均原子量：C = 12, H = 1, N = 14, O = 16）下列關於奎寧及奎尼丁的敘述何者正確？①奎寧及奎尼丁均為臨床使用藥物的成分②奎寧及奎尼丁互為鏡像異構物（enantiomer）③奎寧及奎尼丁均具有掌性中心（chiral center）④奎寧及奎尼丁的分子量為323 A. ①③ B. ②③④ C. ①③④ D. ①②④
解析：奎寧（quinine）與奎尼丁（quinidine）皆萃取自金雞納樹皮，均為臨床用藥：奎寧抗瘧疾，奎尼丁治心律不整，故①正確。兩者分子式同為 C20H24N2O2，分子量 = 20×12 + 24×1 + 2×14 + 2×16 = 240 + 24 + 28 + 32 = 324，故④的 323 不正確。兩者雖同具多個掌性中心（③正確），但在 C8、C9 兩個位置的構型相反，屬於非鏡像的立體異構物（diastereomer，環上差向異構物），並非彼此互為鏡像，故②錯誤。綜合僅①③正確，答案為 A。
對於1,2-二溴乙烷分子來說，下列何者構型（conformation）最為穩定？ A. I B. II C. III D. IV
下列分子為oblongolide 的分子結構，具有抗病毒之活性，請問理論上此分子結構應有多少個立體異構物（stereoisomers）？ A. 6 B. 12 C. 32 D. 64HOHHNNNH2NH2NO2IIIIIIIVOO1. excess CH3MgBr2. H3O+?OOHOOHHOHOOHOH
請問下列化合物在水溶液中的鹼性大小為何（由弱鹼至強鹼排列）？ A. IV < II < I < III B. III < II <IV < I C. II < I < III < IV D. II < III < I < IV
下列化合物中何者在紅外線光譜中3400 cm-1 的位置會有很強且很寬的吸收訊號？ A. 1-丁醇（1-butanol） B. 己烷（hexane） C. 乙醚（diethyl ether） D. 苯（benzene）
解析：紅外線光譜中 3400 cm⁻¹ 附近寬廣強吸收峰為 O–H 伸縮振動特徵（醇類、酚類或羧酸）。1-丁醇含 –OH 基團會出現此峰；己烷僅有 C–H 吸收；乙醚為醚類無 O–H；苯為芳香烴亦無 O–H，故正確答案為 A。