請問下列(+)-樟腦分子中的立體中心其正確立體化學為何？

題目

請問下列(+)-樟腦分子中的立體中心其正確立體化學為何？ A. 1R, 4R B. 1R, 4S C. 1S, 4S D. 1S, 4RTransmittance (%)Wavenumber (cm-1)OONaH3CBr+OONaH3COH+OOH3CCH3OOH++OClH3COHPCCCH2Cl21) Hg(OAc)2, H2O2) NaBH4PCCCH2Cl21) BH3, THF2) H2O2, NaOHOsO4 (catalyst)NMOK2Cr2O7, H2SO4H2OHIO41) BH3, THF2) H2O2, NaOHH3CCO2CH3CO2CH3H3CCO2CH3CO2CH3H3CCO2CH3CO2CH3CO2CH3CO2CH3CH3CH3CH3OC(CH3)3CH3CH2

官方答案

• 答案：A. 1R, 4R

解析

樟腦（camphor）之橋環骨架中，C1 為橋頭碳、C4 為帶羰基一側的立體中心。判斷 C1 時優先序為 C2（羰基側）> C6/C7 之路徑 > 橋上甲基；C4 則以 C3（羰基）> C5 > C7 排序。天然 (+)-樟腦經 X 射線與旋光度比對，兩中心之組態皆為 R，即 (1R,4R)-(+)-樟腦。故選 A；B、C、D 至少有一個中心組態相反，對應的是 (−)-樟腦或非天然異構物。

AI 參考解析（推得答案已與官方答案比對一致），非官方公告內容，僅供備考參考。

官方資料

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