在鹼性條件下，蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基最易發生消旋反應？

題目

在鹼性條件下，蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基最易發生消旋反應？ A. L-lysine B. L-aspartic acid C. L-tyrosine D. L-threonine

官方答案

• 答案：B. L-aspartic acid

解析

鹼性條件下，胜肽鏈中的L-aspartic acid最易消旋。其側鏈羧基可攻擊主鏈醯胺羰基，形成五員環succinimide（環狀醯亞胺）中間體；該中間體α-碳上的質子具酸性，可被鹼拔除形成平面碳陰離子，質子再由任一面回復即得D/L混合而消旋。asparagine亦經相同succinimide中間體脫醯胺並消旋。lysine、tyrosine、threonine缺乏此環化途徑，消旋速率明顯較低。

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官方資料

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