下列抗炎藥，何者具有chiral center？

題目

下列抗炎藥，何者具有chiral center？ A. naproxen B. nabumetone C. oxaprozin D. tolmetin

官方答案

• 答案：A. naproxen

解析

naproxen 的 propanoic acid α-碳（C-2）同時接有 methyl、aryl、氫與 COOH 四個不同基團，因此具有 chiral center；臨床上使用的是活性較高的 (S)-enantiomer。nabumetone 是 naphthalene 與 butanone 相連，碳鏈上沒有四個相異取代基；oxaprozin 的 propanoic acid 以 CH2 與 oxazole 相接，α-碳帶有兩個氫；tolmetin 的 acetic acid 也是 CH2，因此三者皆不具手性中心。

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官方資料

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