Indomethacin之indole環上第幾位氫原子，會造成藥物結構中的兩芳香環不共平面？

題目

Indomethacin之indole環上第幾位氫原子，會造成藥物結構中的兩芳香環不共平面？ A. 2 B. 5 C. 6 D. 7

官方答案

• 答案：D. 7

解析

indomethacin 為 indole 環 N1 上接 p-chlorobenzoyl、C2 接 methyl、C5 接 methoxy、C3 接 acetic acid 的結構。由於 indole 第 7 位的氫與 N-benzoyl 基的羰基在空間上距離很近，產生立體排斥，迫使 benzoyl 苯環與 indole 環無法共平面，此構形有利於藥物與 cyclooxygenase 活性位點結合。第 2 位是 methyl、第 5 位是 methoxy、第 6 位為氫，皆不造成此種兩環扭轉。

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官方資料

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