關於選項化合物之1H-NMR圖譜中氫訊號的敘述，下列何者錯誤？

題目

關於選項化合物之1H-NMR圖譜中氫訊號的敘述，下列何者錯誤？ A. CH3-C(=O)-CH3的兩組甲基氫之屬性為enantiotopic B. CH3Br的三個氫之屬性為homotopic C. CH3-CH2-CHBr(C1)的-CH2-上兩個氫之屬性為diastereotopic D. CH3-CH2-CHBr(C1)的-CH3上三個氫之屬性為homotopic

官方答案

• 答案：A. CH3-C(=O)-CH3的兩組甲基氫之屬性為enantiotopic

解析

丙酮的兩個甲基可經 C2 旋轉互相交換；以置換測試來看，無論把哪一個甲基上的一個氫換成 X，得到的都是 CH2X-CO-CH3 這同一個化合物，所以兩組甲基氫屬於 homotopic，而非 enantiotopic，故 A 的敘述錯誤。CH3Br 的三個氫因 C3 旋轉而等價，屬 homotopic。2-溴丁烷的 C2 已是掌性中心，C3 上（即 -CH2-）的兩個氫所處環境不同，互為 diastereotopic，在 NMR 中通常呈現不同化學位移；而末端 -CH3 的三個氫仍因快速旋轉而為 homotopic。

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官方資料

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