下列那個胺基酸不會進行base-catalyzed racemization？

題目

下列那個胺基酸不會進行base-catalyzed racemization？ A. glycine B. histidine C. phenylalanine D. tyrosine

官方答案

• 答案：A. glycine

解析

base-catalyzed racemization需受質具有手性中心且α-碳帶有可被去質子的α-H，經形成carbanion/enolate中間體而失去光學活性。glycine（A）的α-碳連接兩個氫，本身無手性中心，自然不會發生racemization（無異構物可分）。histidine（B）、phenylalanine（C）、tyrosine（D）均為含α-H的L-胺基酸，在鹼性條件下可經α-去質子化而外消旋化。因此「不會進行base-catalyzed racemization」者為glycine，選A。

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官方資料

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