下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？OH?

題目

下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？OH? A. 1. Hg(OCOCH3)2, H2O2. NaBH4 B. 1. BH32. H2O2, NaOH C. CO3HCl1.2. H2O, NaOH D. NOOOH1.2. H3O+

官方答案

• 答案：A. 1. Hg(OCOCH3)2, H2O2. NaBH4

解析

本題為烯類加水生成醇（–OH）且求最高產率。若目標為馬可尼可夫（Markovnikov）加成醇並避免碳陽離子重排，最佳試劑為汞化—去汞反應：先以 Hg(OAc)₂、H₂O 進行 oxymercuration，再以 NaBH₄ 還原去汞（A），產物符合馬氏規則、產率高且不重排。B（hydroboration–oxidation）給反馬氏（anti-Markovnikov）醇，適用於需末端伯醇之情況；C、D 之條件非標準加水路徑。依題意所欲取代位置，採 A 之馬氏加水可得最高產率。故選 A。

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官方資料

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