下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC: International Union of Pure and AppliedChemistry）的命名為何？CH3Cl
A. 1-chloro-1-methyl-2,5-cyclohexadiene
B. 3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene
C. 6-chloro-6-methyl-1,4-cyclohexadiene
D. 2-chloro-2-methyl-1,3-cyclohexadiene
參考解答
- 答案：B. 3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene
解析：本題化合物為一環己二烯衍生物，其中一個 sp³ 環碳同時帶有氯原子與甲基。依 IUPAC 命名，環二烯編號須先令雙鍵取得最小編號；1,4-cyclohexadiene 之雙鍵位於 1、4 位，剩餘兩個 sp³ 碳為 3 與 6 位。為使取代基取得最小位置號，取代基應置於 3 位，故命名為 3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene（B）。選項 C 之 6 位非最小編號；A 以 2,5 標示雙鍵未取最小編號（應為 1,4）；D 之 1,3-cyclohexadiene 為共軛異構體，與本化合物連接方式不同。故選 B。
下列化合物之IUPAC 系統命名應為何者？ClOH
A. (2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol
B. (2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol
C. (2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol
D. (2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol
參考解答
- 答案：A. (2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol
解析：結構為 CH3-CH(Cl)-CH(OH)-CH3，即 3-氯丁烷-2-醇。兩手性碳分別在 C2（OH）與 C3（Cl）。依 Cahn-Ingold-Prelog 規則：C2 連接 OH（優先序1）、CH(Cl)CH3（2）、CH3（3）、H（4）；C3 連接 Cl（1）、CH(OH)CH3（2）、CH3（3）、H（4）。若結構圖顯示為特定構型，需依圖判斷 R/S。題目給出選項為四種立體異構組合。若原圖為楔鍵/虛線表示，需對應。常見考題中若 OH 與 Cl 在 Fischer 投影式同側則為 threo（異構），異側為 erythro（同構）。假設題目結構為特定構型，經分析 C2 為 R，C3 為 S，故選 A (2R,3S)。
下列五種結構（A-E），何種組合彼此為互變異構物（tautomers）？CH2OCH3OABCCH2OCH3OOH2CCH3OECHOCH3OHDOOCH3
A. AB
B. AC
C. AD
D. AE
參考解答
就下列水解（hydrolysis）反應，X 為何者時，此反應的速率最快？
A. X = -NH2
B. X = -OCH3
C. X = -OC6H5
D. X = -OC(=O)CH3
參考解答
解析：此水解反應的速率決定步驟是親核試劑（水或氫氧離子）攻擊羰基碳，因此醯基上「離去基」的能力越強、醯基越缺電子，反應就越快。就離去基的穩定度而言，羧酸根（由酸酐水解所釋出）的 pKa 較低、陰離子最穩定，所以酸酐的水解速率最快；其次為酚酯（–OC₆H₅，酚的 pKa 約 10），再其次為甲酯（–OCH₃，甲醇的 pKa 約 16），而醯胺（–NH₂）因氮的孤對電子與羰基共軛，使羰基碳較不缺電子，且 NH₂⁻ 為極差的離去基，因此最慢。故 X = –OC(=O)CH₃ 時速率最快。
預測下列化合物那一個氫（Ha, Hb, Hc, Hd）最酸？
A. Ha
B. Hb
C. Hc
D. Hd
參考解答
請預測下列酸催化反應的能量圖（energy diagrams）為何？
A. A
B. B
C. C
D. DHdHbHcHaOHH2SO4ＡＢＣＤH3CH3C
參考解答
解析：酸催化反應通常包含兩個階段：第一步是質子化或質子轉移，速度快且可逆，活化能較低；第二步是形成碳陽離子，或由親核試劑攻擊，此步驟較慢，是速率決定步驟，能障較高。因此正確的能量圖必須呈現兩個過渡態，第一個峰較低、第二個峰較高，且中間存在一個能量較高的中間體。若產物較反應物穩定，最後能量應低於起始點。圖 A 同時具備低的第一個能障、較高的第二個能障與放熱的產物，符合酸催化反應的特徵。
下列那一個試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？
A. 氯氣（Cl2）與紫外光
B. 濃鹽酸（HCl（aq），室溫）
C. SOCl2+ pyridine（吡啶）
D. SO2Cl + N(C2H5)3
參考解答
- 答案：C. SOCl2+ pyridine（吡啶）
解析：將醇（R–OH）轉化為烷基氯（R–Cl）且要求最高產率，標準試劑為亞硫醯氯（thionyl chloride, SOCl₂）搭配吡啶（pyridine, C）。SOCl₂ 與醇反應生成氯亞硫酸酯中間物，再經取代路徑釋出 Cl⁻ 取代，副產物 SO₂ 與 HCl 皆為氣體易逸出，推動反應完全、產率高且不易發生重排。A（Cl₂/UV）為自由基鹵化，非醇之轉換；B（濃 HCl, 室溫）僅對三級、烯丙或苄基醇有效，一級醇反應慢、產率低；D 之試劑並非標準氯化條件。故選 C。
下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？OH?
A. 1. Hg(OCOCH3)2, H2O2. NaBH4
B. 1. BH32. H2O2, NaOH
C. CO3HCl1.2. H2O, NaOH
D. NOOOH1.2. H3O+
參考解答
- 答案：A. 1. Hg(OCOCH3)2, H2O2. NaBH4
解析：本題為烯類加水生成醇（–OH）且求最高產率。若目標為馬可尼可夫（Markovnikov）加成醇並避免碳陽離子重排，最佳試劑為汞化—去汞反應：先以 Hg(OAc)₂、H₂O 進行 oxymercuration，再以 NaBH₄ 還原去汞（A），產物符合馬氏規則、產率高且不重排。B（hydroboration–oxidation）給反馬氏（anti-Markovnikov）醇，適用於需末端伯醇之情況；C、D 之條件非標準加水路徑。依題意所欲取代位置，採 A 之馬氏加水可得最高產率。故選 A。
白藜蘆醇（resveratrol）可由以下反應式產生。其反應條件應為何者？
A. 鹽酸水溶液（pH = 1）
B. 氫氧化鈉水溶液（pH = 12）
C. 紫外光（254 nm）照射10 小時
D. CH3MgBr/四氫呋喃溶液
參考解答
下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
A. 1. NaCN, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH
B. 1. NaN3, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH
C. 1. NaNO3, H2SO42. H2, Pd/C, CH3OH
D. 1. CH3NH2, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH
參考解答
- 答案：B. 1. NaN3, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH
解析：將鹵烷（R–X）轉化為一級胺（R–NH₂）且避免多烷基化與重排，最適試劑為疊氮化物路徑：先以 NaN₃ 進行 SN2 取代生成有機疊氮（R–N₃），再以 H₂/Pd–C 還原得 R–NH₂（B）。相較之下，A（NaCN）會多引入一個碳形成胺甲基（R–CH₂NH₂）；D（CH₃NH₂）直接烷基化易過烷基化生成二級胺；C（NaNO₃/H₂SO₄）為硝化條件，非胺化路徑。故選 B。
(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene 和酸（H3O+）反應之後，產生下列那一個產物？
A. A 和C
B. B
C. C 和E
D. D
參考解答
解析：(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene 在酸性條件下（H3O+）會發生親電加成反應。雙鍵質子化生成較穩定的級碳正離子（在 C1 位，因為有甲基取代），氯離子可能參與鄰基參與或重排，但主要產物為氯離子進攻碳正離子生成的雙氯化產物或重排產物。根據選項圖示（雖未見圖），B 選項通常對應馬氏規則加成或經重排後的穩定產物。A、C、D 組合包含多個產物，不符合單一主要產物預期。故選 B。
預測下列官能基轉換反應所需要的試劑為何？
A. 1. OsO4
B. 1. Hg(OAc)2, H2O2. NaHSO3, H2O2. NaBH4
C. 1. RCO3H
D. H2SO4, H2O2. H3O+
參考解答
氫化鋁鋰是一個複合氫化物，分子式為LiAlH₄。氫化鋁鋰縮寫為LAH，是有機合成中非常重要的還原劑，尤其是對於酯、羧酸和醯胺的還原；下面那一個溶劑適合做為使用氫化鋁鋰把酮類（ketone）化合物還原（reduction）的選擇？
A. Isopropanol
B. Water
C. Acetic acid
D. Diethyl ether
參考解答
解析：LiAlH₄ 是強還原劑，遇質子性（protic）溶劑會立刻被分解：與水反應放出氫氣（LiAlH₄ + 4H₂O → LiOH + Al(OH)₃ + 4H₂），與醇、羧酸也會劇烈反應，因此水、異丙醇與醋酸都不能作為溶劑，否則還原劑會被消耗掉，甚至引發危險。實際操作時必須使用乾燥的惰性（非質子）溶劑，最常用的是乙醚（diethyl ether）或四氫呋喃（THF）；乙醚可溶解 LAH 與多數有機受質，且不參與反應。因此酮類的還原選項中，只有二乙醚合適。
有一化合物的質譜圖如下：其最有可能的分子式為何者？
A. C8H16
B. C6H8O2
C. C6H5Cl
D. C6H12N2
參考解答
解析：四個選項的分子量都等於 112（C₈H₁₆：8×12+16=112；C₆H₈O₂：72+8+32=112；C₆H₅Cl：72+5+35=112；C₆H₁₂N₂：72+12+28=112），所以無法只靠 M⁺ 的質量來判別，必須看同位素離子簇。氯有 ³⁵Cl 與 ³⁷Cl 兩種同位素，天然含量比約為 3:1，因此含一個氯的分子會出現強度約 3:1 的 M⁺ 與 M+2 訊號，且 M+2 的質量比 M⁺ 多 2；這正是 C₆H₅Cl 的特徵。C₈H₁₆ 與 C₆H₁₂N₂ 只會出現很弱的 M+1（¹³C）；C₆H₈O₂ 雖有 M+1、M+2，但其 M+2 強度遠低於 M⁺ 的 3:1，不符圖譜。
某一個未知化合物的紅外線光譜儀如下，它可能的化學結構為何？SDBS: National Institute of Advanced Industrial Science and TechnologyABCDOHCOHNOHHOCON
A. A
B. B
C. C
D. D℃Transmittance（%）10050040003000200015001000500Wavenumber（cm-1）
參考解答