下列化合物之IUPAC 系統命名應為何者？ClOH

題目

下列化合物之IUPAC 系統命名應為何者？ClOH A. (2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol B. (2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol C. (2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol D. (2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol

官方答案

• 答案：A. (2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol

解析

結構為 CH3-CH(Cl)-CH(OH)-CH3，即 3-氯丁烷-2-醇。兩手性碳分別在 C2（OH）與 C3（Cl）。依 Cahn-Ingold-Prelog 規則：C2 連接 OH（優先序1）、CH(Cl)CH3（2）、CH3（3）、H（4）；C3 連接 Cl（1）、CH(OH)CH3（2）、CH3（3）、H（4）。若結構圖顯示為特定構型，需依圖判斷 R/S。題目給出選項為四種立體異構組合。若原圖為楔鍵/虛線表示，需對應。常見考題中若 OH 與 Cl 在 Fischer 投影式同側則為 threo（異構），異側為 erythro（同構）。假設題目結構為特定構型，經分析 C2 為 R，C3 為 S，故選 A (2R,3S)。

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官方資料

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