民國111年 普通考試 化學工程 有機化學概要
第21題
氫化鋁鋰是一個複合氫化物,分子式為LiAlH₄。氫化鋁鋰縮寫為LAH,是有機合成中非常重要的還原劑,尤其是對於酯、羧酸和醯胺的還原;下面那一個溶劑適合做為使用氫…
題目
氫化鋁鋰是一個複合氫化物,分子式為LiAlH₄。氫化鋁鋰縮寫為LAH,是有機合成中非常重要的還原劑,尤其是對於酯、羧酸和醯胺的還原;下面那一個溶劑適合做為使用氫化鋁鋰把酮類(ketone)化合物還原(reduction)的選擇? A. Isopropanol B. Water C. Acetic acid D. Diethyl ether
官方答案
- 答案:D. Diethyl ether
解析
LiAlH₄ 是強還原劑,遇質子性(protic)溶劑會立刻被分解:與水反應放出氫氣(LiAlH₄ + 4H₂O → LiOH + Al(OH)₃ + 4H₂),與醇、羧酸也會劇烈反應,因此水、異丙醇與醋酸都不能作為溶劑,否則還原劑會被消耗掉,甚至引發危險。實際操作時必須使用乾燥的惰性(非質子)溶劑,最常用的是乙醚(diethyl ether)或四氫呋喃(THF);乙醚可溶解 LAH 與多數有機受質,且不參與反應。因此酮類的還原選項中,只有二乙醚合適。
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官方資料
答案以考選部公告之測驗式試題標準答案 PDF 為準。