就下列水解（hydrolysis）反應，X 為何者時，此反應的速率最快？

題目

就下列水解（hydrolysis）反應，X 為何者時，此反應的速率最快？ A. X = -NH2 B. X = -OCH3 C. X = -OC6H5 D. X = -OC(=O)CH3

官方答案

• 答案：D. X = -OC(=O)CH3

解析

此水解反應的速率決定步驟是親核試劑（水或氫氧離子）攻擊羰基碳，因此醯基上「離去基」的能力越強、醯基越缺電子，反應就越快。就離去基的穩定度而言，羧酸根（由酸酐水解所釋出）的 pKa 較低、陰離子最穩定，所以酸酐的水解速率最快；其次為酚酯（–OC₆H₅，酚的 pKa 約 10），再其次為甲酯（–OCH₃，甲醇的 pKa 約 16），而醯胺（–NH₂）因氮的孤對電子與羰基共軛，使羰基碳較不缺電子，且 NH₂⁻ 為極差的離去基，因此最慢。故 X = –OC(=O)CH₃ 時速率最快。

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官方資料

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