民國112年 普通考試 化學工程 有機化學概要

第13題

下列何組試劑,最適合應用於下列反應?

題目

下列何組試劑,最適合應用於下列反應? A. CH2I2, Zn/Cu B. H2/Pd C. OsO4, NMO D. 1. Hg(OAc)2, H2O2. NaBH4

官方答案

  • 答案:A. CH2I2, Zn/Cu

解析

題目要將 C=C 轉換成環丙烷(cyclopropane),最合適的是 Simmons–Smith 反應:CH2I2 與 Zn/Cu(或 Zn–Cu 偶)先形成類卡賓的碘甲基鋅試劑(ICH2ZnI),再與烯烴進行協同的順式加成,把 CH2 加到雙鍵兩端,立體專一(原雙鍵的立體關係保留)。B 的 H2/Pd 是氫化,只會把雙鍵還原成單鍵;C 的 OsO4/NMO 是順式雙羥基化,得到二醇;D 的 Hg(OAc)2/H2O 再 NaBH4 是羥汞化–去汞,得到醇。故選 A。

AI 參考解析(推得答案已與官方答案比對一致),非官方公告內容,僅供備考參考。

官方資料

答案以考選部公告之測驗式試題標準答案 PDF 為準。