下列何組試劑，最適合應用於下列反應？NNNHNNHOClNNNHNNHONH2

題目

下列何組試劑，最適合應用於下列反應？NNNHNNHOClNNNHNNHONH2 A. ①NaOH/DMF ②Pd/C;H2 B. ①NaCN/DMF ②Pd/C;H2 C. ①NaBH4/DMF ②Pd/C;H2 D. ①NaN3/DMF ②Pd/C;H2

官方答案

• 答案：D. ①NaN3/DMF ②Pd/C;H2

解析

本題目標為將受硝基活化的芳香氯（Ar–Cl）轉換為胺基（–NH2）且不增加碳數。NaN3/DMF 經親核芳香取代（SNAr）將 Ar–Cl 轉為 Ar–N3（芳基疊氮），再以 Pd/C、H2 還原疊氮為胺基，得 Ar–NH2，故最適試劑為 D。A（NaOH）得酚；B（NaCN）得 Ar–CN，氫化後多一個碳（–CH2NH2）；C（NaBH4）無法進行 SNAr，均不適用。

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官方資料

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