民國114年 普通考試 化學工程 工業化學概要
第4題
請回答下列有關塑膠工業的問題。 請寫出酚和甲醛反應生成2-羥基苄醇（2-（hydroxymethyl）phenol）的 加成反應化學反應式。（5 分） 請寫出2…
題目
請回答下列有關塑膠工業的問題。 請寫出酚和甲醛反應生成2-羥基苄醇（2-（hydroxymethyl）phenol）的 加成反應化學反應式。（5 分） 請寫出2 個2-羥基苄醇分子進行縮合反應的化學反應式。（5 分） 由酚和甲醛聚合可得Novolak 樹脂、Resol 樹脂和cast 樹脂，請說明 三者的差異處。（10 分）
參考解答（AI 生成，非官方）
- 一、加成反應：酚（C6H5OH）在鹼催化下形成酚氧負離子，對甲醛（HCHO）進行親核加成，於鄰位或對位生成羥甲基酚；題目所指 2-羥基苄醇（2-(hydroxymethyl)phenol）為鄰位產物，反應式可寫為 C6H5OH + HCHO → 2-HOCH2C6H4OH，常溫至約 60～80 ℃、鹼性條件下進行，並伴生對位異構物。
- 二、縮合反應：兩個 2-羥基苄醇分子可脫去一分子水，其中一個羥甲基與另一分子的苯環氫進行親電取代，形成亞甲基橋（－CH2－）而鏈增長，反應式可寫為 2 HOCH2C6H4OH → HOCH2C6H3(OH)-CH2-C6H4OH + H2O；若兩羥甲基直接脫水，亦可能生成二苄醚橋（－CH2－O－CH2－），加熱後可再轉為亞甲基橋。
- 三、Novolak（線性酚醛）樹脂：通常以酸催化、酚過量（甲醛／酚莫耳比小於 1）製得，分子鏈為線性或少支化的熱塑性預聚物，末端少有羥甲基，常溫下可溶可熔；因本身不會自交聯，成形時須加入六亞甲基四胺（hexamethylenetetramine, HMTA）等硬化劑，加熱後形成網狀結構，常用於模塑粉、砂輪黏結劑與摩擦材料。
- 四、Resol（甲階酚醛）樹脂：通常以鹼催化、甲醛過量（甲醛／酚莫耳比大於 1）製得，分子中含較多羥甲基與醚橋，屬可自交聯的熱固性預聚物；加熱或加酸即可進一步縮合硬化，未硬化前可溶於水或醇，常用於合板膠、塗料、層壓板與鑄造黏結劑，儲存安定性較 Novolak 差。
- 五、Cast（澆鑄）樹脂：cast resin 並非與前兩者完全並列的反應型態，而是將可流動的酚醛預聚物（多為 Resol 型或經調整的系統）澆鑄入模具，於較低溫度或觸媒作用下固化成型；因不含大量填料，成品常呈透明琥珀色，具良好電絕緣性與尺寸安定性，用於電器零件、把手、裝飾品與實驗檯面等。
AI 依官方試題文字產生的參考解答，非考選部公告答案，內容僅供備考參考。