下列常見有機鹼，何種質子化（protonation）後的pKa 介於5～6？

題目

下列常見有機鹼，何種質子化（protonation）後的pKa 介於5～6？ A. alkylamine B. imine C. guanidine D. aromatic amine

官方答案

• 答案：D. aromatic amine

解析

有機鹼質子化後的酸度（共軛酸的 pKa）反映其鹼性強弱。芳香胺（aromatic amine，如苯胺 aniline）中氮原子上的孤對電子會與苯環發生共振去定域化，使其鹼性顯著減弱；其質子化後生成的銨離子（anilinium ion）共軛酸 pKa 約落在 4.6～5.3，即介於 5～6 左右，故選項 D 正確。選項 A 的烷基胺（alkylamine，如乙胺等一級脂肪胺）共軛酸 pKa 約在 10～11 之間，鹼性最強；B 的亞胺（imine，含 C=N）質子化後共軛酸 pKa 約在 7 左右；C 的胍（guanidine）質子化後具有三個高度對稱共振結構，極為穩定，其共軛酸 pKa 高達約 13.6。因此僅芳香胺符合題目所述數值範圍。

AI 參考解析（推得答案已與官方答案比對一致），非官方公告內容，僅供備考參考。

官方資料

• 官方試題 PDF
• 官方答案 PDF

答案以考選部公告之測驗式試題標準答案 PDF 為準。