下列具有N-H 基團的結構中，何者的酸性最強？

題目

下列具有N-H 基團的結構中，何者的酸性最強？ A. amine B. amide C. guanidine D. imide

官方答案

• 答案：D. imide

解析

Imide 的 N-H 夾在兩個羰基之間，去質子後負電荷可經兩個 C=O 共振分散到兩個氧原子上，共軛鹼最穩定，酸性最強，pKa 約 9～10。Amide 只有一個羰基可共振，pKa 約 15；amine 的 N-H pKa 約 35，幾乎不具酸性；guanidine 雖有共振，但本身是強鹼，其 N-H 去質子形成的陰離子穩定性不如 imide。故選 D。

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