下列有機酸，何者pKa 值介於4～5？

題目

下列有機酸，何者pKa 值介於4～5？ A. phenol B. sulfonic acid C. sulfonimide D. arylcarboxylic acid

官方答案

• 答案：D. arylcarboxylic acid

解析

有機酸的酸性取決於解離後共軛鹼的安定性。芳香族羧酸（arylcarboxylic acid，如苯甲酸）解離生成的羧酸根可與芳香環共軛而安定，pKa 約 4.2，正好落在 4～5 之間，故選 D。酚（phenol）的羥基解離後，負電荷只能離域到苯環，pKa 約 10，酸性太弱，不符合。磺酸（sulfonic acid）屬強酸，pKa 通常小於 1，也遠低於此範圍。磺醯亞胺（sulfonimide）因兩個強拉電子磺醯基夾持氮上的氫，酸性同樣偏強，不在 4～5。綜合以芳香族羧酸最符合。

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